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Chemie 12

Chemie 12
Organische Chemie

12.1 Hybridisierung: Bildung von Hybridorbitalen

12.2 Kohlenwasserstoffe

Gesättigte Kohlenwasserstoffe: Alkane und Cycloalkane

Alkane sind Kohlenwasserstoffe die ausschließlich Einfachbindungen aufweisen. Man unterscheidet zwischen unverzweigten Alkanen (n-Alkane), verzweigten Alkanen (i-Alkane) und Cycloalkane (ringförmig).
Alkane habe die allgemeine Summenformel CnH2n+2
Cycloalkane habe die allgemeine Summenformel CnH2n

Lineare Alkane (n-Alkane)

Die homologe Reihe der n-Alkane:

  • Methan CH4
  • Ethan C2H6
  • Propan C3H8
  • Butan C4H10
  • Pentan C5H12
  • Hexan C6H14
  • Heptan C7H16
  • Oktan C8H18
  • Nonan C9H20
  • Decan C10H22

 

Alkane Schmelz- und Siedepunkte
Schmelz- und Siedepunkte der n-Alkane nehmen tendentiell mit der Anzahl an C-Atomen zu.

Verzweigte Alkane (i-Alkane)

Durch Verzweigungen der Kohlenstoffketten entstehen Moleküle mit gleicher Summenformel aber unterschiedlicher Struktur (=“Isomere“). Sie werden daher auch als Iso-Alkane oder i-Alkane bezeichnet.

    • 2-Methylpropan (Isobutan) C4H10
    • 2-Methylbutan (Isopentan) C5H12
    • 2,2-Dimethylpropan (Neopentan) C5H12
    • 2-Methylpentan C6H14
    • 3-Methylpentan C6H14
    • 2,2-Dimethylbutan C6H14
    • 2,3-Dimethylbutan C6H14
    • 2-Methylhexan C7H16
    • 3-Methylhexan C7H16
    • 2,2-Dimethylpentan C7H16
    • 2,3-Dimethylpentan C7H16
    • 3,3-Dimethylpentan C7H16
    • 2,4-Dimethylpentan C7H16
    • 3-Ethylpentan C7H16

Cycloalkane

Moleküle in denen Kohlenstoffketten ringförmig vorliegen werden als cyclische Kohlenwasserstoffe bezeichnet. Diese sind bereits ab 3 C-Atomen möglich:
  • Cyclopropan C3H6
  • Cyclobutan C4H8
  • Cyclopentan C5H10
  • Cyclohexan C6H12
Cyclopropan und Cyclobutan weisen aufgrund des geringen Bindungswinkels (60° bzw 90° statt 109,5°) hohe Ringspannungen auf und sind daher instabil.
Höhere Cycloalkane gleichen diese Ringspannung durch Ausbildung von Konformationsisomeren aus:

Sessel- und Wannenkonformation des Cyclohexans

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe: Alkene und Alkine

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe: Aromatische Kohlenwasserstoffe

12.3 Funktionelle Gruppen und Stoffklassen in der organischen Chemie

Funktionelle Gruppen sind Atomgruppen  eines organischen Moleküls die die Eigenschaften der Verbindung maßgeblich bestimmen. Die meisten funktionellen Gruppen bestehen aus mindestens einem Heteroatom, also einem Atom das nicht C oder H ist. C-C -Doppel- und Dreifachbindungen sowie aromatische Reste können aber auch als funktionelle Gruppe aufgefasst werden.

Moleküle mit nur einer funktionellen Gruppe

Wenn nur eine funktionelle Gruppe in einem Molekül vorhanden ist bestimmt diese eindeutig die Stoffklasse. Beispielweise sind Alkane bei denen ein H-Atom durch eine OH-Gruppe („Hydroxygruppe“) ersetzt wurde, keine Alkane mehr sondern sogenannte Alkohole.
Hier sind einige weitere einfache Beispiele von funktionellen Gruppen und zugehörigen Stoffklassen aufgelistet:

Funktionelle Gruppe Stoffklasse Beispiel
NameStrukturNameEndungNameStruktur
Hydroxy-GruppeR-OHAlkohole-olEthanolCH3-CH2-OH
Carboxl-GruppeR-COOHCarbonsäuren-säureEssigsäureCH3-COOH
Amino-GruppeR-NH2Amine-aminMethylaminCH3-NH2

Moleküle mit mehreren funktionellen Gruppen

Wenn mehr als eine funktionelle Gruppe in einem Molekül vorhanden ist, bestimmt die funktionelle Gruppe der höchsten Priorität die Stoffklasse. Dazu gibt es eine Liste in der die funktionellen Gruppen nach Priorität geordnet sind. Hier die Reihenfolge der wichtigsten funktionellen Gruppen:
  • Carboxylgruppe (Carbonsäuren)
  • Carbonylgruppe (Aldehyde und Ketone)
  • Hydroxygruppe (Alkohole)
  • Aminogruppe (Amine)
Diese Reihenfolge ist der Grund weshalb beispielsweise eine Verbindung mit einer Carboxylgruppe und einer Aminogruppe „Aminosäure“ genannt wird und nicht „Säureamin“.

12.4 Isomerie

12.5 Nomenklatur

12.6 Organische Reaktionen

Typische Testfragen